Jackson chào đời tại Banjul, Gambia và do gia đình có gốc Senegal, anh lớn lên tại Ziguinchor, phía tây Senegal và chơi bóng cho đội bóng địa phương mang tên ASC Tilene.[2]

Villarreal

Tháng 9 năm 2019, Jackson chính thức chuyển đến Tây Ban Nha để đầu quân cho Villarreal.[3]

Mirandés (mượn)

Ngày 5 tháng 10 năm 2020, Jackson được đem cho câu lạc bộ Mirandés thi đấu tại giải Segunda División mượn. Ngày 28 tháng 11 năm 2020, anh ghi bàn thắng chuyên nghiệp đầu tiên trong sự nghiệp vào lưới CD Castellón.[4] Anh có tổng cộng 17 lần ra sân cho Mirandés và ghi được 1 bàn thắng.[5]

Trở lại Villarreal

Ngày 3 tháng 10 năm 2021, anh có trận đấu đầu tiên tại La Liga trong chiến thắng 2–0 trước Real Betis.[6]

2022-23

Trong trận đấu mở màn của Villarreal tại La Liga 2022-23 ngày 13 tháng 8, Jackson có bàn thắng đầu tiên của mình tại La Liga khi mở tỉ số trong chiến thắng 3–0 trước Real Valladolid.[7] Cũng trong tháng này, anh và người đồng đội Álex Baena được đôn lên đội một của Villarreal.[8]

Trong kỳ chuyển nhượng tháng 1 năm 2023, Jackson suýt nữa trở thành cầu thủ của Bournemouth nhưng thương vụ đã đổ vỡ vào giai đoạn cuối sau khi anh không vượt qua được cuộc kiểm tra y tế.[9]

Ngày 2 tháng 4, anh ghi bàn thắng ấn định chiến thắng 2-0 trước Real Sociedad nhưng sau đó bị truất quyền thi đấu.[10] Ngày 13 tháng 5, anh lập cú đúp trong trận thắng đậm Athletic Bilbao 5-1.[11]

5 bàn thắng trong 5 trận đấu tại La Liga trong tháng 5 đã giúp Jackson giành danh hiệu cầu thủ xuất sắc nhất tháng.[12] Trong mùa giải 2022-23, Jackson ghi được 13 bàn thắng và có 5 kiến tạo trong 38 trận cho Villareal[13], với riêng trong giai đoạn từ tháng 3 khi anh trở lại sau chấn thương, anh ghi được 10 bàn thắng trong 11 trận tại La Liga giúp Villareal cán đích ở vị trí thứ 5 và giành vé tham dự UEFA Europa League mùa sau.[14]

Chelsea

Ngày 30 tháng 6 năm 2023, Jackson chính thức trở thành cầu thủ của Chelsea theo hợp đồng 8 năm sau khi câu lạc bộ Anh chấp nhận trả hơn một chút số tiền điều khoản giải phóng hợp đồng 30,1 triệu £ để đổi lấy điều kiện thanh toán tốt hơn.[15][16]